マキアヴェッリの第２巻は「マキアヴェッリは何をしたか」という副題のもとに、フィレンツェの官僚として仕え始めた２９歳の時から、政変により再びメディチ家の手に権力が渡ることにより解任され、さらにその後反メディチの陰謀加担の疑いで投獄されることになる４３歳の時までを描いています。
大学も出ていないノンキャリアと言うべきマキアヴェッリは第２書記局書記官としてフィレンツェ共和国政庁に勤務しますが、有能であったので書記官としての職ばかりではなく外交にも携わることになります。しかし、あくまでも正使としてではなく副使としてであり、実質的に交渉にあたったとしても正式な調印はできないと言う立場だったようです。
しかし、ほとんど武力を持っていなかったフィレンツェの立場は弱く、フランスやスペイン・オーストリアなどが強力な武力を背景にイタリアに進出してくる時代にあたり相当な苦労をもって外交交渉にあたりある程度の業績を上げていたようで、共和国首脳部の信頼も厚くなっていきました。
一時、それまでの１年任期の大統領に代わって終生大統領としてピエロ・ソデリーニが就きますが、ソデリーニにも信頼を受け補佐官のような立場にもなります。
しかし、周辺の大国の衝突のあおりを食らって、フランスが撤退した隙を付け込まれ、スペイン軍とメディチ家の侵攻を受けてしまい、終身大統領ソデリーニは追放され、マキアヴェッリも解任されてしまいます。４３歳で子供もまだ小さく、財産もほとんど無い身としてはどうしようもなく、郊外の別荘に引きこもりわずかな農作物を作るだけになってしまうと言うところで２巻終了です。
